Stereoselektive Erzeugung von 1‐Acyloxy‐2‐amino‐Carbanionen durch Deprotonierung; Synthese von enantio‐ und diastereomerenreinen β‐Aminoalkoholen

Durch Bindungsknüpfung am Sauerstoff‐substituierten C‐Atom , wobei dieses als Nucleophil fungiert, sind stereoisomerenreine β‐Aminoalkohole zugänglich. Im Falle der Umsetzungen von O ‐Carbamaten achiraler 2‐(Dibenzylamino)alkohole (z.B. 1 → 2 ) verlaufen die Reaktionen unter reagensbestimmter Stereokontrolle. Ist dagegen bereits ein stereogenes Zentrum in β‐Stellung vorhanden, so wird der stereochemische Verlauf von Deprotonierung und Substitution vom Substrat bestimmt. In beiden Fällen treten als Zwischenstufen konfigurationsstabile α‐Acyloxy‐β‐amino‐Carbanionen auf. El = Elektrophil.