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Asymmetrische Deprotonierung zur effizienten enantioselektiven Synthese von funktionalisierten sekundären Alkoholen
Author(s) -
Knochel Paul
Publication year - 1992
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19921041108
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Mit Organolithiumverbindungen und dem chiralen Amin (–)‐Spartein lassen sich nach D. Hoppe et al. Carbamate wie 1 in α‐Stellung deprotonieren, wobei, wie exemplarisch in Gleichung (a) gezeigt, die entsprechenden chiralen Lithioverbindungen 2 entstehen. Diese reagieren in hoch stereoselektiven Reaktionen mit einer Vielzahl von Elektrophilen zu nichtracemischen, chiralen Verbindungen (siehe auch Zuschrift auf S. 1547 ff.). R 1 = Alkenyl, R 2 = C(O)N i Pr 2 R 3 = n Bu.