Asymmetrische Deprotonierung zur effizienten enantioselektiven Synthese von funktionalisierten sekundären Alkoholen

Mit Organolithiumverbindungen und dem chiralen Amin (–)‐Spartein lassen sich nach D. Hoppe et al. Carbamate wie 1 in α‐Stellung deprotonieren, wobei, wie exemplarisch in Gleichung (a) gezeigt, die entsprechenden chiralen Lithioverbindungen 2 entstehen. Diese reagieren in hoch stereoselektiven Reaktionen mit einer Vielzahl von Elektrophilen zu nichtracemischen, chiralen Verbindungen (siehe auch Zuschrift auf S. 1547 ff.). R 1 = Alkenyl, R 2 = C(O)N i Pr 2 R 3 = n Bu.