Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts

Die Untersuchung von Verbindungen, die in der Natur nicht vorkommen, hat viel zum Verständnis der Bindungsverhältnisse und der Reaktivität in der Organischen Chemie beigetragen. Oft erhielt man im Laufe dieser Untersuchungen Substanzen, die man für undenkbar gehalten hatte. Das Cuban, ein Meilenstein in der Welt „unmöglicher” Verbindungen, zeigt eine reichhaltige Chemie voller unerwarteter Aspekte. Die vor kurzem begonnene Renaissance der Cubanchemie, die durch mögliche Anwendungen von Cubanverbindungen – beispielsweise als sehr energiereiche Treibstoffe – ausgelöst wurde, hat zu vielen neuen Erkenntnissen geführt. So wurde z. B. die erste Methode zur systematischen Substitution gespannter gesättigter Verbindungen und ein neuer Reaktionstyp der Metallierung von Arenen, der ortho ‐Magnesiierung, entwickelt. Reaktive Zwischenprodukte mit außergewöhnlichen Bindungs‐parametern wurden charakterisiert: 1(9)‐Homocuben, das Olefin mit der stärksten Verdrillung; Cuben, das Olefin, mit der stärksten Pyramidalisierung; das Cubyl‐Kation, das einmal als das am wenigsten wahrscheinliche Kation gegolten hatte; das Cubylmethylradikal, ein gesättigtes Radikal, das sich innerhalb von Picosekunden umlagert, und viele andere außerge‐wöhnliche Verbindungen. Sicherlich werden zukünftige Arbeiten auf dem Cubangebiet mindestens genauso viele – wahrscheinlich sogar mehr – Ergebnisse hervorbringen und zu einem tieferen Verständnis der Chemie beitragen.