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Synthese von C ‐Glycopeptiden durch radikalische Addition von Glycosylbromiden an Dehydroalaninderivate
Author(s) -
Kessler Horst,
Wittmann Valentin,
Köck Matthias,
Kottenhahn Matthias
Publication year - 1992
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19921040716
Subject(s) - chemistry , glycopeptide , stereochemistry , biochemistry , antibiotics
In nur einem Reaktionsschritt kann man nicht natürliche C ‐Glycopeptide des Typs 1 erhalten (Bild rechts, ( S )‐Form). Diese neue Substanzklasse hat bemerkenswerte Eigenschaften; so könnten diese Glycopeptide aufgrund ihrer hohen chemischen Stabilität als Glycosidase‐Inhibitoren in Frage kommen. Die absolute Konfiguration dieser Verbindungen wurde NMR‐spektroskopisch und mit Moleküldynamikrechnungen aufgeklärt (R 1 ,R 2 = H, OAc, Zucker; R 3 ,R 4 = Schutzgruppe).
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