Premium
Cyclodextrinderivate als chirale Selektoren — Untersuchung der Wechselwirkung mit ( R , S )‐Methyl‐2‐chlorpropionat durch enantio‐selektive Gaschromatographie, NMR‐Spektroskopie und Moleküldynamiksimulation
Author(s) -
Köhler Jutta E. H.,
Hohla Manfred,
Richters Martina,
König Wilfried A.
Publication year - 1992
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19921040340
Subject(s) - chemistry
Übereinstimmend folgt die größere Stabilität des Komplexes aus (S)‐2‐Chlorpropionsäuremethylester ( S 1 und dem hydrophoben Cyclodextrinderivat 2 aus gaschromatographischen und NMR‐spektroskopischen Studien sowie aus Moleküldynamiksimulationen der Systeme ( R S )‐ 1 / 2 , R )‐ 1 / 2 und ( S ‐ 1 / 2 . Die 1 H‐NMR‐Signale des ( S ‐Enantiomers werden durch die Komplexierung um bis zu δσ = 0.5 gegenüber denen des ( R )‐Enantiomers tieffeldverschoben, d.h. Cyclodextrine können somit nicht nur für Enantiomerentrennungen, sondern auch als chirale Verschiebungsreagentien verwendet werden. R 2 = R 6 = η‐Pentyl, R 3 = Acetyl.