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Durch eine Hydroxygruppe gesteuerte Hydrierung von Vinylstannanen und ‐silanen: ein hochdiastereoselektiver Weg zu β‐Stannyl‐ und β‐Silylalkoholen
Author(s) -
Lautens Mark,
Zhang Chunhao,
Crudden Cathleen M.
Publication year - 1992
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19921040238
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unter milden Reaktionsbedingungen und Rh + ‐katalysiert konnten die ( E )/( Z )‐γ‐Hydroxyvinylstannane und ‐silane 1 und 3 bzw. 2 und 4 im Autoklaven bei ca. 10 7 Pa hydriert werden. Bisher waren Hydrierungen auf Olefine mit Alkyl‐, Aryl‐ und Acylsubstituenten beschränkt. Die Diastereoselektivität der neuen Reaktion hängt dabei von der Größe der Substituenten R und R′ ab (R = C 6 H 11 , Me, H; R′ = H, Alkyl, SnBu 3 ; X = SnBu 3 , SiPhMe 2 ).