Stereoselektive Synthese von cyclischen Hydroxyalkyl‐Dipeptidisosteren über metallierte N , N ‐Dialkylcarbamidsäure‐2‐alkenylester

Potentielle Proteaseinhibitoren entstehen stereoselektiv am Ende einer Reaktionssequenz, die mit der Umsetzung N ‐geschützter α‐Aminoaldehyde mit dem Homoenolat‐Reagens 1 beginnt. Die dabei gebildeten Lactone 2 lassen sich durch eine neue Variante der Weinreb‐Methode, bei der Dialkylaluminiumamide als ringöffnende Reagentien eingesetzt werden, mit α‐Aminosäureamiden kuppeln. So entstehen vier Diastereomere der Verbindungen 3 , die zur Ψ‐Phe‐[CHOHCH]Pro‐Gruppe gehören. R CF 3 CO, Cb C(CO)N i Pr 2 , Bn PhCH 2 .