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Ringinversion in sterisch gehinderten Arenen
Author(s) -
Maier Günther,
Fleischer Frank,
Kalinowski HansOtto,
Boese Roland
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911031114
Subject(s) - chemistry , steric effects , stereochemistry
Nichtplanar und damit chiral ist das sterisch extrem belastete Pyridazin 1 . Dies ist die Ursache dafür, daß die Methylgruppen des Isopropylsubstituenten diastereotop sind und bei Raumtemperatur zwei getrennte NMR‐Signale ergeben. Diese koaleszieren infolge eines Durchschwingens des aromatischen Ringes bei höherer Temperatur; die Aktivierungsbarriere für diesen Vorgang kann zu 91.5 kJ mol −1 abgeschätzt werden. = tert ‐Butyl.
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