Naphtho[2,3‐ d ][1,2,3]oxadiazol

Nicht das o ‐Chinondiazid 1 entsteht bei der Deprotonierung des Diazoniumsalzes 2 , sondern die Titelverbindung 3 , die erste in Substanz isolierbare Verbindung mit 1,2,3‐Oxadiazol‐Struktur. Die hohe Bildungstendenz von 3 dürfte auf das Vorliegen der energetisch ungünstigen o ‐Chinon‐ und o ‐Chinonbismethid‐Teilstrukturen 1 zurückzuführen sein, die beim Übergang zu 3 zugunsten des Naphthalinsystems aufgegeben werden.