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Einfluß der Oxido‐Orientierung auf die Stereochemie der anionischen Oxy‐Cope‐Umlagerung
Author(s) -
Paquette Leo A.,
Maynard George D.
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911031038
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die enantiomerenreinen Alkohole 1 und 2 reagieren in einer anionischen Oxy‐Cope‐Umlagerung zu Gemischen von ( S )‐ und ( R )‐4‐Methyl‐5‐hexenal 3 bzw. ent ‐ 3 . Die Befunde demonstrieren, daß Übergangszustände mit der Oxidogruppe in äquatorialer Position bei acyclischen Systemen nicht so bevorzugt sind, wie man bisher annahm. 36‐45% ist der Anteil an Übergangszuständen mit axialer Oxidogruppe.