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Über den Ursprung der diastereofacialen Selektivität bei Additionsreaktionen an Cyclohexanone
Author(s) -
Frenking Gernot,
Köhler Klaus F.,
Reetz Manfred T.
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030925
Subject(s) - chemistry , cyclohexanone , catalysis , organic chemistry
Die unsymmetrische Elektronendichteverteilung des LUMOs der Carbonyl‐π‐Bindung von Cyclohexanonen (im Bild ist C links, O rechts) ist der Grund für den bevorzugt axialen Angriff (a) von Nucleophilen an diese Verbindungen. Substituiert man die Ketone in 3‐Position mit elektronegativen Substituenten (z.B. Halogenen), verstärkt sich diese Tendenz noch. Diese konnten die Autoren mit quantenchemischen ab‐initio‐Rechnungen zeigen.