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Endiin‐Verbindungen mit säure‐, base‐ und lichtempfindlichen Triggergruppen; chemische Simulierung der Dynemicin‐A‐Reaktionskaskade
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Dai W.M.,
Wendeborn S. V.,
Smith A. L.,
Torisawa Y.,
Maligres P.,
Hwang C.K.
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030842
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Schon unter äußerst milden basischen Bedingungen läßt sich aus dem Endiin 1 die NH‐Verbindung 2 freisetzen. Diese erwies sich als zu labil für eine Isolierung, konnte jedoch mit Nucleophilen wie PhOH und PhSH abgefangen werden, wobei unter anderem über 3 die Dibenzoverbindungen 4 entstehen. 2 kann ‐ wie auch einige andere neu synthetisierte Verbindungen ‐ DNA spalten.