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1,4,5,8‐Tetrakis(dimethylamino)naphthalin: Synthese, Struktur, „Protonenschwamm”︁‐ und Elektronendonor‐Eigenschaften
Author(s) -
Barth Thomas,
Krieger Claus,
Neugebauer Franz A.,
Staab Heinz A.
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030828
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Der „doppelte Protonenschwamm” 1 wird durch starke Säuren diprotoniert (p K a(1) = 9.8, p K a(2) = 4.9; Dimethylsulfoxid‐Skala) und ist ein starker Elektronendonor ( E ox = ‐ 0.501 V; Fc/Fc ⊕ = 0.0 V). Röntgenstrukturanalysen zeigen, daß die ausgeprägte Verdrillung von 1 um die zentrale C(4a)‐C(8a)‐Bindung (18.8°) durch die Diprotonierung und die damit verbundene Bildung zweier starker NċHċN‐Wasserstoffbrücken aufgehoben wird.