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Synthese von Heterocyclen durch Tandem‐reaktionen: Beckmann‐Umlagerungen/Allylsilan‐Cyclisierungen
Author(s) -
Schinzer Dieter,
Bo Yunxin
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030628
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Reaktionsverhalten funktionalisierter Oxime wie 1 wird entscheidend von der Stellung der N ‐Hydroxygruppe geprägt. So reagiert das ( Z )‐Isomer in Gegenwart von Diisobutylaluminiumhydrid zum Azepan 2 und das ( E )‐Isomer zum Perhydrochinolin 3 . Offensichtlich findet bei der Entstehung von 2 unter Ringerweiterung zunächst eine Beckmann‐Umlagerung statt, während im Falle von 3 das Oxim‐N‐Atom direkt in den sich bildenden Ring eingelagert wird.