Synthese von Heterocyclen durch Tandem‐reaktionen: Beckmann‐Umlagerungen/Allylsilan‐Cyclisierungen

Das Reaktionsverhalten funktionalisierter Oxime wie 1 wird entscheidend von der Stellung der N ‐Hydroxygruppe geprägt. So reagiert das ( Z )‐Isomer in Gegenwart von Diisobutylaluminiumhydrid zum Azepan 2 und das ( E )‐Isomer zum Perhydrochinolin 3 . Offensichtlich findet bei der Entstehung von 2 unter Ringerweiterung zunächst eine Beckmann‐Umlagerung statt, während im Falle von 3 das Oxim‐N‐Atom direkt in den sich bildenden Ring eingelagert wird.