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β‐Alkyl‐ und β‐Alkyl‐α‐hydroxycarbonsäure‐Derivate über radikalische oder ionische 1,4‐Addition von Dialkylaluminiumchloriden an α,β‐ungesättigte N ‐Acylurethane
Author(s) -
Rück Karola,
Kunz Horst
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030619
Subject(s) - chemistry , alkyl , stereochemistry , organic chemistry
Mit chiralen, α,β‐ungesättigten N ‐Acyloxazolidonen 1 reagiert Et 2 AlCl ausschließlich ionisch, Me 2 AlCl dagegen ausschließlich radikalisch unter 1,4‐Addition des Alkylrests zu β‐verzweigten Carbonsäure‐Derivaten. Die nach Methylübertragung aus Me 2 AlCl intermediär gebildeten Aluminiumenolate lassen sich mit Triplettsauerstoff zu α‐Hydroxy‐β‐methylcarbonsäure‐Derivaten umsetzen.

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