Stabile Carbene ‐ Illusion oder Realität?

Noch vor zehn Jahren wäre ein Chemiker durch die Diplomprüfung gefallen , wenn er behauptet hätte, Carbene könne man in Flaschen füllen und bei Raumtemperatur lagern. Genau dies ist aber mit den Verbindungen 1 und 2 möglich, die in jüngster Zeit von Arduengo et al. bzw. von Bertrand et al. beschrieben wurden. 1 schmilzt erst bei 240°C, wofür elektronische und stereochemische Effekte die Ursache sind. Das Carben 2 zeigt neben der Carben‐ auch eine deutliche Phosphaalkin‐Reaktivität. R = Adamantyl, R′ = i Pr 2 N.