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Enantioselektive Protonierung eines einfachen Enols: Aminoalkohol‐katalysierte Ketonbildung aus dem photochemisch erzeugten 2‐Methylinden‐3‐ol
Author(s) -
Henin Françoise,
Muzart Jacques,
Pete JeanPierre,
M'boungouM'passi Anastase,
Rau Hermann
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030430
Subject(s) - chemistry , enol , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Das durch eine Norrish‐Typ‐II‐Photoeliminierung aus 1 erzeugbare Enol 2 läßt sich in Gegenwart von wenig (‐)‐Ephedrin enantioselektiv zum Keton 3 protonieren. Bei 0 °C in Acetonitril und einem Verhältnis von 1 zu (‐)‐Ephedrin von 10:1 werden die besten Resultate erhalten; allerdings bieten auch diese noch reichlich Spielraum zur Optimierung.