Fluorstabilisierte Schwefel‐Kohlenstoff‐Mehrfachbindungen

Alkyliden‐ und Alkylidinschwefelfluoride enthalten Schwefel‐Kohlenstoff‐Mehrfachbindungen. Alkylidenschwefelfluoride befolgen im Gegensatz zu Schwefel‐Yliden die Kriterien für Doppelbindungen, d. h. sie haben kurze Bindungslängen, stark anisotrope Elektronendichteverteilungen, und die Drehbarkeit um die C‐S‐Bindung ist eingeschränkt. Alkylidinschwefelfluoride mit besonders kurzer Bindung unterliegen einer Abknickschwingung mit großer Amplitude, die die Moleküle mehr oder weniger linear erscheinen läßt. Der Vorteil der C‐S‐Mehrfachbindungssysteme gegenüber zahlreichen anderen, zum Beispiel denen von Phosphor und Silicium, ist, daß sie ohne sterische Stabilisierung existieren. Darüber hinaus werden die Grenzen des Dreifachbindungsprinzips aufgezeigt: Die Prognose für Dreifachbindungen zwischen zwei Elementen höherer Perioden ist schlecht, weil carbenartige oder gar verbrückte Zustände an Stabilität gewinnen.