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η 1 ‐(1 S ,2 E )‐1‐( N, N ‐Diisopropylcarbamoyloxy)‐3‐trimethylsilyl‐allyllithium‐(‐)‐Spartein: Struktur einer chiralen, Carbamoyloxy‐substituierten Allyllithium‐Verbindung
Author(s) -
Marsch Michael,
Harms Klaus,
Zschage Oliver,
Hoppe Dieter,
Boche Gernot
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030327
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry
Konfigurationsstabile, in α‐Stellung Sauerstoffsubstituierte Lithiumverbindungen wie 1 sind nützliche Reagentien für die stereoselektive Synthese von Homoallylalkoholen. Festkörperstruktur und Reaktivität von 1 sind miteinander in Einklang: Die bevorzugte Silylierung an C1 und die stereoselektive Umsetzung mit Aldehyden an C3 werden aus der η 1 ‐Koordination des Li‐Atoms an die Allyleinheit verständlich. Darüber hinaus bestätigt der ungewöhnlich lange Abstand C1‐O1 (147.6 pm) Ergebnisse von ab‐initio‐Studien.