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1,3‐(C → O)‐Silyverschiebung in α‐Diazo‐α‐silylketonen: Cycloadditionsreaktionen und kinetischer Nachweis der β‐Siloxydiazoalken‐Zwischenstufe
Author(s) -
Munschauer Rainer,
Maas Gerhard
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030313
Subject(s) - diazo , chemistry , photochemistry , medicinal chemistry
Als direkte Abfangprodukte der Diazoalkene 2 können die 1:1‐Cycloaddukte 3 und 4 mit Norbornen bzw. N ‐Phenylmaleinimid (NPM) betrachtet werden. Eine kinetische Analyse der Abfangreaktion mit NPM schließt eine [3 + 2]‐Cycloaddition des Diazoketons 1 unter Bildung von 5 und spontane Silylketon‐Silylenolether‐Isomerisierung zu 4 aus. Die Umwandlung von 1 in 2 erfolgt bereits bei 25‐60 C. R = t Bu oder p ‐NO 2 C 6 H 4 .

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