Premium
Stereoselektive Synthese von vicinalen Diaminen
Author(s) -
Reetz Manfred T.,
Jaeger Ralf,
Drewlies Ralf,
Hübel Marcus
Publication year - 1991
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19911030111
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus Aminosäuren leicht zugängliche α‐Aminoaldimine wie 1 reagieren mit Alkyllithium‐ und ‐cerverbindungen unter Chelatkontrolle in optischen Ausbeuten bis 90% zu den vicinalen Diaminen 2 . Wird dagegen die Donorstärke am Aldimin‐Stickstoffatom durch den elektronenziehenden Tosylrest herabgesetzt, so unterbleibt der Chelateffekt und mit Grignard‐Reagentien entstehen bevorzugt die stereoisomeren Addukte mit umgekehrter relativer Konfiguration. Bn = Benzyl.