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Der 3‐(3‐Pyridyl)allyloxycarbonyl(Paloc)‐Rest — eine stabile, unter neutralen Bedingungen abspaltbare Aminoschutzgruppe für Peptidsynthesen in organischen Medien und in Wasser
Author(s) -
von dem Bruch Karsten,
Kunz Horst
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901021252
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Stabil selbst gegen starke Säuren ist die Palocgeschützte Aminofunktion in Dipeptidestern wie 1 . Dies ermöglicht die selektive, quantitative Abspaltung der t Bu‐Gruppe mit HCl in Et 2 O/CH 2 Cl 2 . Umgekehrt gelingt die gezielte Ablösung der Paloc‐Schutzgruppe durch Palladium(0)‐katalysierte Allylübertragung auf schwach basische Nucleophile wie N ‐Methylanilin. Bei dieser Reaktion bleiben viele Schutzgruppen intakt, d. h. empfindliche Strukturen werden nicht zerstört.