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Asymmetrische Protonierung von Enolaten
Author(s) -
Potin Dominique,
Williams Kevin,
Rebek Julyus
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901021232
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Effiziente chirale Protonenquellen sind schon lange ein Wunschtraum der Organiker. Mit dem auf der Kempschen Tricarbonsäure basierenden Lactam 1 konnten jetzt cyclische Enolate mit einem Enantiomerenüberschuß ( ee ) von bis zu 91% protoniert werden. Ursache der hohen ee ‐Werte ist die asymmetrische Mikroumgebung der sauren NH‐Gruppe.