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Chirale Lithium‐1‐oxyalkanide durch asymmetrische Deprotonierung; enantioselektive Synthese von 2‐Hydroxyalkansäuren und sekundären Alkanolen
Author(s) -
Hoppe Dieter,
Hintze Folker,
Tebben Petra
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901021218
Subject(s) - chemistry
Eine allgemeine, sehr einfache präparative Lösung für chirale Synthone des Typs 3 bieten die Lithiumkomplexe 1 . Sie werden durch asymmetrische Deprotonierung der entsprechenden prochiralen „nichtaktivierten” Alkylcarbamate mit sec ‐Butyllithium/(‐)‐Spartein erzeugt. 1 läßt sich durch Elektrophile stereospezifisch zu den geschützten Hydroxy‐Derivaten 2 (> 95 ee ) substituieren, und die Cbx ‐Gruppe ist leicht abspaltbar. R 1 = Alkyl, Cbx = Carbamoylrest von 1 .