Aminosäureester als chirale Hilfsgruppen in Lewis‐Säure‐katalysierten Umsetzungen elektronenreicher Siloxydiene mit Iminen

Tandem‐Mannich‐Michael‐Reaktionen und Aza‐Diels‐Alder‐Reaktionen gehen die Aminosäureester‐Imine 1 in Gegenwart unterschiedlicher Lewis‐Säuren mit dem Danishefsky‐Dien 2 bzw. dem Brassard‐Dien 3 ein. Die Produkte entstehen mit guten Ausbeuten und hohen Diastereomerenüberschüssen. Durch Abspaltung der chiralen Hilfsgruppen werden daraus ungesättigte Lactame wie 4 und Enaminone wie 5 erhalten, die als Synthesebausteine Verwendung finden.