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Aminosäureester als chirale Hilfsgruppen in Lewis‐Säure‐katalysierten Umsetzungen elektronenreicher Siloxydiene mit Iminen
Author(s) -
Waldmann Herbert,
Braun Matthias,
Dräger Martin
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901021212
Subject(s) - chemistry , lewis acids and bases , imine , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Tandem‐Mannich‐Michael‐Reaktionen und Aza‐Diels‐Alder‐Reaktionen gehen die Aminosäureester‐Imine 1 in Gegenwart unterschiedlicher Lewis‐Säuren mit dem Danishefsky‐Dien 2 bzw. dem Brassard‐Dien 3 ein. Die Produkte entstehen mit guten Ausbeuten und hohen Diastereomerenüberschüssen. Durch Abspaltung der chiralen Hilfsgruppen werden daraus ungesättigte Lactame wie 4 und Enaminone wie 5 erhalten, die als Synthesebausteine Verwendung finden.