Ein Syntheseäquivalent für [2.2]Paracyclophan‐1,9‐diin: Octaphenyl‐1:2,9:10‐dibenzo[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien und seine Reduktion zum Hexaanion | Zendy

De Meijere Armin | Zendy; Heinze Jürgen | Zendy; Meerholz Klaus | Zendy; Reiser Oliver | Zendy; König Burkhard | Zendy

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Ein Syntheseäquivalent für [2.2]Paracyclophan‐1,9‐diin: Octaphenyl‐1:2,9:10‐dibenzo[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien und seine Reduktion zum Hexaanion

Author(s) -

De Meijere Armin,

Heinze Jürgen,

Meerholz Klaus,

Reiser Oliver,

König Burkhard

Publication year - 1990

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.19901021211

Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , solvent

Das leicht zugängliche Tetrabrom[2.2]paracyclophan läßt sich mit Kalium‐ tert ‐butylalkoholat in Tetrahydrofuran schrittweise vierfach dehydrobromieren. Die dabei gebildeten [2.2]Paracyclophanine werden von Furan, Diphenylisobenzofuran und Tetraphenylcyclopentadienon zu entsprechenden Cycloaddukten effizient abgefangen. Mit besonders hoher Ausbeute (69%) wird das Octaphenydibenzo[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien 1 isoliert, das formal aus zwei Hexaphenylbenzol‐Einheiten besteht.

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