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Ein Syntheseäquivalent für [2.2]Paracyclophan‐1,9‐diin: Octaphenyl‐1:2,9:10‐dibenzo[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien und seine Reduktion zum Hexaanion
Author(s) -
De Meijere Armin,
Heinze Jürgen,
Meerholz Klaus,
Reiser Oliver,
König Burkhard
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901021211
Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , solvent
Das leicht zugängliche Tetrabrom[2.2]paracyclophan läßt sich mit Kalium‐ tert ‐butylalkoholat in Tetrahydrofuran schrittweise vierfach dehydrobromieren. Die dabei gebildeten [2.2]Paracyclophanine werden von Furan, Diphenylisobenzofuran und Tetraphenylcyclopentadienon zu entsprechenden Cycloaddukten effizient abgefangen. Mit besonders hoher Ausbeute (69%) wird das Octaphenydibenzo[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien 1 isoliert, das formal aus zwei Hexaphenylbenzol‐Einheiten besteht.