Isomerisiert oder decarboxyliert protoniertes Oxetanon? Ein Vergleich experimenteller und theoretischer Befunde

Anders als theoretisch vorhergesagt verhält sich protoniertes 2‐Oxetanon 1 ‐H ⊕ in konzentrierter Schwefelsäure. Statt unter Abspaltung von protoniertem Kohlendioxid Ethylen zu liefern, isomerisiert es zum Carbenium‐Ion 2 ‐H ⊕ , das mit protonierter Acrylsäure im Gleichgewicht steht. Gestützt wird dieser Mechanismus‐Vorschlag durch Untersuchungen mit dem 4‐ t Bu‐Analogon von 1 ‐H + , da sich hier das zu 2 ‐H ⊕ analoge Carbenium‐Ion unter Methylgruppen‐Wanderung umlagert, so daß 3 ‐H ⊕ als Produkt identifiziert wird.