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Synthese von D ‐ und L ‐2‐Amino‐2‐desoxyarabinose sowie von D ‐ und L ‐1,4‐Didesoxy‐1,4‐iminolyxit durch (C 2 + C 3 )‐Nitroaldol‐Addition mit 2‐ O ‐Benzylglycerinaldehyd
Author(s) -
Wehner Volkmar,
Jäger Volker
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901021021
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Mit der hochstereoselektiven Nitroaldol‐Addition von Nitroacetaldehyd‐diethylacetal 1 und 2‐ O ‐Benzylglycerinaldehyd 2 zu nur zwei der vier möglichen Diastereomere von 3 im Verhältnis 88:12 wurde ein ergiebiger Zugang zu beiden Enantiomeren von 2‐Arabinosamin sowie zu 1,4‐Didesoxy‐1,4‐iminolyxit (Glucosidase‐Inhibitor) eröffnet. Die Gesamtausbeute über acht Stufen zum Lyxit beträgt 17%.