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Mechanismus der Cycloaddition von Bicyclo[2.1.0]pent‐2‐en: Eine nichtkonzertierte Homo‐Diels‐Alder‐Reaktion
Author(s) -
Klärner FrankGerrit,
Naumann Manfred
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020931
Subject(s) - bicyclic molecule , chemistry , cycloaddition , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Stereospezifisch endo wird Tetracyanethylen an die Bicyclo[2.1.0]pentene 1 a, b addiert . Die formale Homo‐Diels‐Alder‐Reaktion dürfte daher ebenso wie die [ σ 2 + π 2]‐Cycloaddition des Bicyclo[2.1.0]pentansystems zweistufig ablaufen. Der mit Dicyanfumar‐ und ‐maleinsäureester nachgewiesene, bezüglich der Olefinkomponente nicht‐stereospezifische Verlauf bestätigt diese Vermutung. a : X Me, Y CO 2 Me; b : X CO 2 Me, Y Me.