Mechanismus der Cycloaddition von Bicyclo[2.1.0]pent‐2‐en: Eine nichtkonzertierte Homo‐Diels‐Alder‐Reaktion

Stereospezifisch endo wird Tetracyanethylen an die Bicyclo[2.1.0]pentene 1 a, b addiert . Die formale Homo‐Diels‐Alder‐Reaktion dürfte daher ebenso wie die [ σ 2 + π 2]‐Cycloaddition des Bicyclo[2.1.0]pentansystems zweistufig ablaufen. Der mit Dicyanfumar‐ und ‐maleinsäureester nachgewiesene, bezüglich der Olefinkomponente nicht‐stereospezifische Verlauf bestätigt diese Vermutung. a : X Me, Y CO 2 Me; b : X CO 2 Me, Y Me.