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Biomimetische Katalyse einer S N 2‐Reaktion als Folge einer neuartigen Übergangszustandsstabilisierung
Author(s) -
Stauffer David A.,
Barrans Richard E.,
Dougherty Dennis A.
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020832
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine Kation‐π‐Elektronen‐Wechselwirkung ist der wesentliche Faktor der Stabilisierung des Übergangszustands bei der Methylierung von Chinolin (und verwandten Basen) mit Methyliodid durch eine Käfig‐Wirtverbindung (siehe Bild rechts). Die Stabilisierung hat einen katalytischen Effekt zur Folge:. In Gegenwart des Wirts ist die Reaktion um den Faktor 100 beschleunigt. Das System bietet ein primitives Modell der enzymatischen Methylierung.

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