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Das Enol der Mandelsäure: Nachweis, Bestimmung der Acidität in wäßriger Lösung sowie Schätzung der Keto‐Enol‐Gleichgewichtskonstante und der C‐H‐Acidität von Mandelsäure
Author(s) -
Chiang Y.,
Kresge Alexander J.,
Pruszynski P.,
Schepp N. P.,
Wirz Jakob
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020716
Subject(s) - enol , chemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Eine Säurekonstante p K a Evon 6.62 und eine Konstante p K E von 15.4 für das Keto‐Enol‐Gleichgewicht konnte für 2 , das Enol der Mandelsäure, in Wasser ermittelt werden. 2 war durch Photoeliminierung aus 1 und aus 3 zugänglich. Die Zahlen bestätigen die Annahme, daß einfache Carbonsäuren einen sehr viel niedrigeren Anteil Enolform haben als einfache Aldehyde und Ketone, da ihre Ketoform durch die Wechselwirkung von Carbonyl‐ und Hydroxygruppe stabilisiert wird.