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Das Tautomeriegleichgewicht zwischen Cyclopentadienyl‐1‐carbonsäure und Fulven‐6,6‐diol in wäßriger Lösung
Author(s) -
Urwyler Bernhard,
Wirz Jakob
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020715
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Gleichgewicht und Kinetik der Enolisierung einer Carbonsäure in wäßriger Lösung wurden an 2 erstmals bestimmt. Bemerkenswert sind sowohl der p K E ‐Wert von 6.7 als auch, daß Fulvendiol 1 eine starke zweibasige Säure ist (p K a = 1.3, p K′ a = 10.4). 2 , das über die Hydrolyse von photochemisch erzeugtem Fulvenon zu 1 erhalten wurde, hat somit einen Enolgehalt, der nahezu neun Größenordnungen höher als derjenige von Mandelsäure ist.