Zwitterionen als Zwischenstufen der 1,3‐Dipolaren Cycloaddition elektrophiler Azide an 5‐Alkylidendihydrotetrazole – der andere nicht‐konzertierte Grenzfall

Die isolierbaren Zwitterionen 2 und die Tetrahydrotetrazine 3 entstehen bei den 1,3‐Dipolaren Cycloadditionen von R 3 N 3 an 1. In 2 (R 1 H, R 2 t Bu, R 3 Mes) wurde röntgenographisch eine starke sterische Hinderung als Ursache für den erschwerten Ringschluß zwischen den sehr nahe benachbarten Zentren entgegengesetzter Ladung festgestellt. Eine detaillierte Untersuchung der Reaktionen belegt eindeutig, daß die Zwitterionen 2 wirklich die Zwischenstufen einer nicht‐konzertierten Cycloaddition sind (R 1 H. Me; R 2 Me, t Bu; R 3 (NO 2 ) 3 C 6 H 2 , p ‐Tos, Mes).