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Lösungsmittel‐ und Struktureffekte bei der Photobromierung von Aryltrimethylsilanen; Wechsel des Mechanismus von Wasserstoffatom‐ zu Eletronentransfer
Author(s) -
Baciocchi Enrico,
Crescenzi Manuela
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020617
Subject(s) - chemistry
Die mechanistische Dichotomie bei der Reaktion von Br˙ mit Arenen konnte anhand der Photobromierung von Aryltrimethylsilanen nachgewiesen werden: Je nach Lösungsmittel reagiert Benzyltrimethylsilan 1 mit Br˙ unter Wasserstoffatomtransfer [CCl 4 oder AcOH; Weg (a)] oder unter Elektronentransfer [AcOH/CF 3 CO 2 H; Weg (b)]. Elektronenliefernde Substituenten am Phenylring von 1 bewirken in AcOH eine Reaktion nach Weg (b).