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Stabilität und Cyclisierung von Enol‐Radikalkationen, eine mechanistische Studie zur Einelektronenoxidation von β,β‐Dimesitylenolen
Author(s) -
Schmittel Michael,
Baumann Ulrich
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020524
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umkehrung der Lage des Keto/Enol‐Gleichgewichts durch Einelektronenoxidation — ein in der Gasphase bekanntes Phänomen — wurde nun auch in Lösung bestätigt. ΔG° ( 1 ˙ ⊕ → 2˙ ⊕ ) beträgt für die beiden Enole 1 , R = t Bu,H, −17.7 bzw. −25.7 kcal mol −1 . Als Folgeprodukte der Radikalkationen wurden die Benzofurane 2 in über 80% Ausbeute erhalten.