Stabilität und Cyclisierung von Enol‐Radikalkationen, eine mechanistische Studie zur Einelektronenoxidation von β,β‐Dimesitylenolen

Die Umkehrung der Lage des Keto/Enol‐Gleichgewichts durch Einelektronenoxidation — ein in der Gasphase bekanntes Phänomen — wurde nun auch in Lösung bestätigt. ΔG° ( 1 ˙ ⊕ → 2˙ ⊕ ) beträgt für die beiden Enole 1 , R = t Bu,H, −17.7 bzw. −25.7 kcal mol −1 . Als Folgeprodukte der Radikalkationen wurden die Benzofurane 2 in über 80% Ausbeute erhalten.