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Eine Borat‐Propellerverbindung als chiraler Katalysator einer asymmetrisch induzierten Diels‐Alder‐Reaktion
Author(s) -
Kaufmann Dieter,
Boese Roland
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020522
Subject(s) - methacrolein , chemistry , organic chemistry , polymerization , methacrylic acid , polymer
Drei Binaphthylgruppen als Flügel sind in der Propellerverbindung 1 gebunden. Ihre Synthese gelingt überraschend einfach durch Reaktion von optisch aktivem 1,1′‐Bi‐2‐naphthol mit einem Boran. 1 ist nicht nur ein „schönes Molekül”, sondern katalysiert auch die Diels‐Alder‐Reaktion von Cyclopentadien mit Methacrolein hoch exo ‐ und enantioselektiv.