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Synthese enantiomerenreiner Heterosteroide durch intramolekulare Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion
Author(s) -
Tietze Lutz F.,
Beifuß Uwe,
Lökös Magdolna,
Rischer Matthias,
Göhrt Axel,
Sheldrick George M.
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020511
Subject(s) - knoevenagel condensation , chemistry , diels–alder reaction , tandem , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , composite material
Die Tandem‐Knoevenagel‐Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion des Aldehyds 2 mit cyclischen 1,3‐Dioxo‐Verbindungen 1 und Analoga liefert stereoselektiv die trans ‐verknüpften Heterosteroide 3 ( de < 98%). Der Aldehyd 2 wird durch Ozonolyse von enantiomerenreinen Tetrahydroindanon‐Derivaten erhalten, die nach dem Wiechert‐Hajos‐Verfahren gut zugänglich sind.