Premium
Das Bicyclo[1.1.1]pentan‐Gerüst, ein ausgezeichnetes Relais für π/σ‐Konjugation
Author(s) -
Gleiter Rolf,
Pfeifer KarlHeinz,
Szeimies Günter,
Bunz Uwe
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020417
Subject(s) - bicyclic molecule , humanities , chemistry , stereochemistry , philosophy
Die Photoelektronenspektren der Bicyclo[1.1.1] pentane 1 und 2 zeigen eine große Aufspaltung (0.7 eV) zwischen den π‐MOs der Ethinylreste bzw. den 4p‐Orbitalen der Bromatome. Dies wird auf eine starke Wechselwirkung zwischen den π‐Systemen und dem σ‐System des Bicyclopentan‐Gerüsts zurückgeführt. Eine ebenfalls große Wechselwirkung zwischen π‐ und σ‐System wird bei 3 festgestellt. Diese Befunde sind im Zusammenhang mit der Verwendung der Bicyclo[1.1.1]pentyleinheit als Baustein für Oligomere und mit der Energieübertragung über größere molekulare Distanzen von Interesse.