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Diastereoselektive intramolekulare Aminocarben‐Anellierung zu Stickstoffheterocyclen
Author(s) -
Heinzdötz Karl,
Schäfer Thomas,
Harms Klaus
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Schon durch einfaches Erhitzen in Toluol lassen sich mit etwa 50% Ausbeute die Carbenkomplexe 1 diastereoselektiv in die Stickstofftricyclen 2 umwandeln. Während die relative Konfiguration des C‐Atoms mit dem Substituenten R und des Cr(CO) 3 ‐Fragments durch die Metall‐induzierte Anellierung festgelegt wird, läßt sich die Bildung des Stereozentrums an der Verknüpfungsstelle der beiden Fünfringe durch eine nachgelagerte, thermodynamisch kontrollierte Enamin‐Imin‐Tautomerisierung erklären. R = Me, Et, SiMe 3 .

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