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Eine Wagner‐Meerwein‐Umlagerung als Zwischenschritt bei der Dihydroindolon‐Bildung aus 2‐Diazo‐acetoacetaniliden
Author(s) -
Himbert Gerhard,
Ruppmich Martin
Publication year - 1990
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19901020113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , philosophy
Auch o , o ′‐Dimethylanilide 1 cyclisieren zu den Dihydroindolonen 3. Daraus läßt sich ableiten, daß die Reaktion über das Zwitterion 2 verläuft. Es folgen eine Wagner‐Meerwein‐Verschiebung der Methylgruppe und zum Schluß eine Rearomatisierung zu 3.