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[4 + 2]‐Cycloadditionen mit 1,4‐Bis( N,N ‐dimethylamino)‐1,3‐dienen: Stereochemische Studien und Beobachtung von Radikalionen
Author(s) -
Sustmann Reiner,
Lücking Karin,
Kopp Gebhard,
Rese Michael
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891011214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Elektronentransfer als mechanistische Alternative bei [4+2]‐Cycloadditionen wurde an den elektronenreichen Dienen 1 – 3 und einer Reihe von Dienophilen zunehmender Acceptorstärke untersucht. ESR‐spektroskopisch ist er bei Reduktionspotentialen des Dienophils von ⩽ − 0.5 V nachweisbar (vs. SCE, Oxidationspotential der Diene ca. – 0.3 V). Wenn kein Elektronentransfer auftritt, verläuft die Reaktion von 1 und 2 mit E,Z ‐isomeren Dienophilen stereospezifisch, anderenfalls mehrstufig und nicht stereospezifisch.