Anwendung der Dimethyl(phenyl)silyl‐Gruppe als Äquivalent einer Hydroxyfunktion bei der Synthese eines L‐ glycero ‐α‐D‐ manno ‐Heptopyranosid‐haltigen Trisaccharids aus der dephosphorylierten „inner core”︁‐Region von Neisseria meningitidis

Ein günstiger Weg zu immunologisch relevanten Oligosacchariden vom Typ 1 macht von der Dimethyl(phenyl)silyl‐Gruppe (PhMe 2 Si) Gebrauch. Addition des Grignard‐Reagens PhMe 2 Si‐CH 2 MgCl an eine geeignet geschützte D‐Mannodialdopyranose bewirkt Kettenverlängerung an C‐6, d. h. Bildung eines Heptopyranosid‐(Hepp‐)Bausteins. Die Dimethyl(phenyl)silyl‐Gruppe fungiert dabei als Äquivalent einer geschützten Hydroxyfunktion. Als Vorstufe von 1 wird ein vollständig geschütztes Trisaccharid synthetisiert, das zusätzlich einen Spacer – zur Verknüpfung mit einem polymeren Träger – enthält. Abspaltung der Schutzgruppen liefert das natürlich vorkommende Oligosaccharid 1 (mit Spacer).\documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ \alpha { -\rm D - GlcNAcp - (1} \to {\rm 3) - L - }\alpha {\rm - D - Hepp - O(CH}_{\rm 2} {\rm)}_{\rm 3} {\rm NH}_{\rm 2}\quad\quad 1 $$\end{document}