Diels‐Alder‐Addukte an die Seite b von Naphthalin; schnell zerfallende o ‐Chinodimethane

Extrem schnell ist die Cycloreversion der Naphthalin‐Addukte 1 , da dabei anders als bei den Addukten vom Typ 2 die gesamte Resonanzenergie von Naphthalin frei wird. Das instabilste alicyclische Diels‐Alder‐Addukt vom Typ 1 ist das Benzol‐Derivat 3 , für dessen Zerfall eine Freie Aktivierungsenthalpie von nur 12.2 kcal mol −1 und einen Resonanzenergiegewinn von 50.5 kcal mol −1 ermittelt wurden. Die thermisch und photochemisch zugänglichen Addukte 1 können aber auch dank ihres o ‐Chinodimethan‐Strukturelements durch Diels‐Alder‐Reaktionen abgefangen werden.