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Ungesättigte 1,4‐ cis ‐ und 1,4‐ trans ‐Diaminotetradesoxycycloheptite – enantiomerenreine, polyfunktionalisierte Tropa‐Derivate durch enzymatische Hydrolyse
Author(s) -
FalkHeppner Manuela,
Keller Manfred,
Prinzbach Horst
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010928
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der aus Tropiliden (Tropon) hergestellte anti‐cis ‐Diepoxy‐cyclohepten‐alkohol 1 (R = H) ist Ausgangsmaterial für die effiziente Synthese zahlreicher für Glykosidierungen geeignet geschützter, enantiomerenreiner 1,4‐Diaminotetradesoxycycloheptite. Bei enzymatischen Hydrolysen der Tropa‐analogen meso ‐Diacetat‐Zwischenprodukte werden für die Monoacetate bei Ausbeuten von 86–100% ee ‐Werte von über 99% erreicht.