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Kohlenhydrate als chirale Matrices: Stereoselektive Tandem‐Mannich‐Michael‐Reaktionen zur Synthese von Piperidin‐Alkaloiden
Author(s) -
Kunz Horst,
Pfrengle Waldemar
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010811
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Reine Diastereomere in hoher Ausbeute können durch die unten skizzierte Reaktionsfolge nach Umkristallisation oder Chromatographie erhalten werden. Abgebildet ist der stereochemische Verlauf für R = n ‐Propyl, p ‐Chlorphenyl und 2‐Furyl. 1 , R = 3‐Pyridyl, benötigt zwei Äquivalente ZnCl 2 zur Katalyse und reagiert stereochemisch entgegengesetzt. Auf der Basis dieser Reaktion sind ( S )‐Coniin und ( S )‐Anabasin enantiomerenrein zugänglich ( 1 (G)graph N = CHR).