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Nicht‐chelatkontrollierte Additionen von 1‐Brom‐1‐lithio‐1‐alkenen an O ‐geschützte Lactaldehyde
Author(s) -
Braun Manfred,
Mahler Hellmut
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010723
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Nicht‐Chelatkontrolle gilt allgemein als schwieriges Unterfangen . Mit dem Carbenoid 2 gelang nun erstmals die derartige Addition (85% de ) einer Organolithiumverbindung an den geschützten Lactaldehyd ( S )‐ 1 . Ein chirales 1‐Brom‐1‐lithio‐1‐alken steigert die Diastereoselektivität auf 95% de . Das nach Enthalogenierung und Ozonolyse anfallende Produkt 4 entsteht formal durch Addition von ⊖ ⊖CH 2 OH.
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