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Stereo‐ und regiospezifische 6‐ endo‐trig ‐Cyclisierung von Arylradikalen, ein Zugang zu neuartigen Progesteron‐Antagonisten der Androstanreihe
Author(s) -
Ottow Eckhard,
Neef Günter,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010621
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Nicht 5‐ exo‐trig wie einfache Alkenylphenylradikale , sondern 6‐ endo‐trig cyclisieren die Phenylradikale 1 . Die Cyclisierungsprodukte 2 sind Schlüsselverbindungen für den Aufbau von 3 (z. B. X = OH, Y = C C CH 3 ), den ersten kompetitiven Progesteron‐Antagonisten der Androstanreihe. Die Bildung von 2 durch eine Neophylumlagerung kann aus sterischen Gründen ausgeschlossen werden. R = H, OCH 3 , N(CH 3 ) 2 .