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Ethylenbis(sulfonyl)‐überbrücktes 1,1′‐Binaphthalin, ein atropisomeres Dienophil für hochdiastereoselektive Diels‐Alder‐Reaktionen
Author(s) -
Cossu Sergio,
Delogu Giovanna,
de Lucchi Ottorino,
Fabbri Davide,
Licini Giulia
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010614
Subject(s) - chemistry , sulfonyl , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
Das erste für asymmetrische Diels‐Alder‐Reaktionen entwickelte Acetylenäquivalent ist das 1,1′‐Binaphthalin‐Derivat 1 . Es reagiert bei Raumtemperatur mit einer Reihe von unsymmetrischen Dienen nahezu diastereospezifisch. Die Primäraddukte lassen sich mit Natriumamalgam so spalten, daß Produkte einer formalen Acetylenaddition an die Diene entstehen.