Von 2,5‐Dihydropyrazinen zu 2 H ‐1,4‐Diazepinen und von Benzodihydroarenen zu Benzocyclohepten‐Derivaten, Strukturvarianten des Antidepressivums Protriptylin

Eine Hetero‐Norcaradien‐Cycloheptatrien‐Umlagerung und eine außergewöhnlich schnelle transanulare [1,5]‐sigmatrope Wasserstoffverschiebung sind die Schlüsselschritte bei der baseinduzierten Ringerweiterung der Bislactimether 1 zu den 2 H ‐1,4‐Diazepinen 2 . Die Ringerweiterung ist auch bei analogen all‐Kohlenstoffverbindungen möglich und führt beispielsweise von Dihydroanthracenen zu neuen Strukturvarianten des Antidepressivums Protriptylin wie 3 . Beispiele für R 1 – R 3 : H, Me, OMe, Ph, CH 2 Ph.