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Das Dienolat von ( R )‐2‐ tert ‐Butyl‐6‐methyl‐1,3‐dioxin‐4(2 H )‐on – ein chirales Acetessigester‐ d 4 ‐Reagens
Author(s) -
Seebàch Dieter,
Mißlitz Ulf,
Uhlmann Peter
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010422
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Ein vielversprechendes Syntheseäquivalent des Acetessigester‐Dianions ist das Dienolat 2 , M = Li, Na, K, SiR 3 , das leicht aus 1 erzeugt werden kann. 2 reagiert mit Aldehyden und Ketonen je nach Bedingungen an C‐5 oder an der exocyclischen Methylengruppe und mit α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen auch unter Michael‐Addition. Erstaunlicherweise erfolgen einige dieser Reaktionen mit Diastereoselektivitäten von >20:1.